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The Development of a Novel Tin-Free Radical Method.. (RADICALS 2009)
The Development of a Novel Tin-Free Radical Methodology and its Application to the Asymmetric Total Synthesis of (+)-Ineleganolide
(RADICALS 2009)
Date du début: 1 janv. 2011,
Date de fin: 31 déc. 2012
PROJET
TERMINÉ
"Preliminary work in the Zard's group has shown that cyclopropylacyl radicals can be generated from the corresponding xanthates. These unique species do not easily undergo decarbonylation or ring opening processes. These features can be exploited because the products, cyclopropyl ketones, have been found to be exceptional substrates in organic synthesis. Additionally, control of the decarbonylation and/or ring-opening processes can be combined with the powerful nature of the xanthate transfer technology in a synergistic way to provide complex skeletal diversity. The first part of the project will not only exploit the observed reactivity pattern for cyclopropylacyl radicals but will expand significantly their chemical reactivity and scope. The second part of the project will apply these findings to the asymmetric total synthesis of the natural product (+)-Ineleganolide."
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